Семья Николая Островского всё разрасталась, но дети не выживали: их бедная мать не успевала восстанавливать своё здоровье между беспрерывными беременностями. За 11 лет брака она родит десятерых детей и умрёт родами в 1831 году. Из всех детей выживут четверо: Александр (1823-1886), Наталья (1824-1852), Михаил (1827-1901), Сергей (1829-1868).

Потеря любимой и любящей матери в столь раннем возрасте останется в сердце драматурга незаживающей раной, найдя отклик в его пьесах, где немало сирот.

Между тем, глава семейства успешно продвигался по служебной лестнице, всё более и более проникаясь интересом к юриспруденции. Вторично женится на не очень молодой, но вполне состоятельной девице Эмилии из рода фон Тессин. От этого брака у него появится семеро детей, из них до взрослых лет доживут пятеро. Мачеха относилась к пасынкам хорошо, возможно, оставшиеся без матери сироты вызывали в ней тёплые чувства, но при таком количестве рождавшихся у неё самой детей ей было просто не до сирот. Тем не менее, именно Эмилии Андреевне обязан Александр Островский умением играть на фортепьяно.

Финансовые дела его отца идут в гору, он покупает недвижимость в Москве и в других регионах. Одно из его приобретений – усадьба Щелыково. Полученный по службе чин позволит ему записать себя и своих родных в дворянство. Он старается дать детям хорошее образование и видит в старшем сыне продолжателя своего дела.

Увы, этого не случится. Выросший Александр приносил отцу одни огорчения. В 25 лет он станет открыто жить с мещанкой Агафьей, девушкой, что называется, без роду и племени, и проживет в итоге с ней около 20 лет, так и не женившись. Известная первая поездка будущего драматурга с отцом в Щелыково (через Кострому) была затеяна Николаем Островским, чтобы отвлечь сына от Агафьи хоть на какое-то время, а там, глядишь, и все чувства улетучатся. Надежда отца не сбылась, и любовная связь сына навсегда расстроила их отношения. В пьесах Островского вдов много больше, нежели вдовцов, каковым был (пусть и не очень продолжительное время) его отец.

По требованию отца Александр поступит на юридический факультет Императорского московского университета, который оставит на втором курсе. Не теряя надежды на возможную карьеру сына по части юриспруденции, Николай Островский устраивает его на бесплатные должности сначала в Совестный, а потом в Коммерческий банки, но и здесь всё кончилось уходом. Хотя именно на этих должностях Александр Островский откроет для себя и купеческий мир, и его особенный язык, и конфликтные ситуации как органическую часть бытия. Это всё очень полезный опыт, правда, совсем не в том направлении, о котором мечталось отцу его. При всех сложных отношениях с отцом, узнав о его болезни, Александр Островский, будучи в Петербурге, не остается ради премьеры своей пьесы «Не в свои сани не садись», а выезжает в Щелыково. Достоверно неизвестно, сумел ли он повидаться с отцом перед смертью, но к похоронам успел приехать.

Николай Федорович Островский умер 22 февраля 1853 года. А через 33 года рядом ляжет и его непокорный сын. Так они навсегда соединятся вместе. Несмотря на все будущие сложности в отношениях с отцом, общие условия жившей в достатке высококультурной семьи Островских весьма способствовали глубокому образованию и общему духовному росту будущего драматурга.

Николай Федорович Островский, отец драматурга, сыграл значимую роль в становлении и развитии своего старшего сына.